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摘 要

二苯乙烯型染料是指由一个乙烯键来连接苯环和杂环的化合物。其中杂环核包含了季铵盐和某些杂环碱，可由此作为依据将二苯乙烯型染料分子概括为二苯乙烯菁类型和苯乙烯类型。近百年以来,二苯乙烯类型的化合物在光学领域的研究极其繁多，作为一种光功能领域有很重要作用的化合物，它展现出了优异的抗疲劳性能、双态稳定性、可调荧光性、光电变色性以及分子可调性等，在广泛地应用于研究、合成光功能材料。把氨基替代基团置入到苯环对位，特别是芳香胺基，促使其能够生成“氨基共轭效应”，进而让二苯乙烯化合物变为具有实用价值的荧光材料，具有荧光染料的结构特点。二苯乙烯型染料是一类具有重要意义的有机功能型染料，它与新技术休戚相关，随着科技的交叉横向发展，它的应用面会愈加广泛，更是可以用于与杯芳烃、葫芦脲和柱芳烃等的超分子组装。

在本文中，以β-萘酚为原料，与1,2-二溴乙烷在缚酸剂碳酸钾存在的条件下反应，生成2-溴乙氧基萘，然后与2-甲基吡啶反应生成季铵盐，最后与对二甲胺苯甲醛缩合生成含β-萘氧基V型二苯乙烯型染料。

关键词：合成 苯乙烯型 荧光染料 V型染料

Synthesis of V-Type Stilbene-type Dye Containing β-Naphthyloxy

Abstract

The stilbene-type dye refers to a compound having a vinyl bond to link a benzene ring and a heterocyclic ring. Among them, the heterocyclic nucleus contains quaternary ammonium salts and certain heterocyclic bases, and the stilbene-type dye molecules can be summarized as a diphenyl styrene type and a styrene type. For nearly a hundred years, the research of stilbene type compounds in the optical field has been extremely diverse. As a compound that plays an important role in the optical functional field, it exhibits excellent fatigue resistance, dual state stability, and adjustable fluorescence. , photoelectric photochromism and molecular tunability, etc., are widely used in research, synthesis of optical functional materials. Putting the amino substitution group into the para position of the benzene ring, especially the aromatic amine group, promotes the formation of an "amino conjugation effect," which in turn allows the stilbene compound to become a fluorescent material of practical use, having a fluorescent dye structure. Features. The stilbene dyes are a class of important organic functional dyes. They are closely related to the new technology. With the crosswise development of science and technology, its application will be more extensive, and it can be used with calixarenes and calicheureas. Supramolecular assembly such as columnar aromatics.

  In this article, β-naphthol is used as a raw material and reacted with 1,2-dibromoethane in the presence of an acid binder, potassium carbonate, to produce 2-bromoethoxynaphthalene, which is then reacted with 2-picoline. Generation of quaternary ammonium salts, and condensation with p-dimethylamine benzaldehyde to produce β-naphthyloxy V-type distyryl dyes.

Key words: synthesis; Styrene type; Fluorescent dyes；V-type dye

目 录

摘 要 I

Abstract II

目 录 III

第一章 综述 1

1.1 二苯乙烯型分子 1

1.2二苯乙烯型染料的结构和分类 3

1.3二苯乙烯型染料的性质及其研究 4

1.3.1二苯乙烯型染料的荧光性质 4

1.3.2二苯乙烯型染料的自聚集 5

1.3.3二苯乙烯型染料在固体表面的吸附 5

1.3.4二苯乙烯型染料的非线性光学性质 6

1.3.5二苯乙烯型染料的光二聚作用 7

1.4二苯乙烯型染料分子的合成 8

1.5染料分子与葫芦脲的组装 10

1.6本课题研究内容及意义 11

第二章 实验部分 13

2.1 概述 13

2.2 实验原理 13

2.3实验方法 14

第三章 实验结果与讨论 17

3.1核磁谱图分析 17

3.2 合成A的反应过程及后处理方法分析 18

3.3合成B的反应过程中溶剂选择分析 19

3.4合成C反应过程分析以及合成B、C步骤不能交换的原因分析 19

第四章 结论与展望 20

4.1 结论 20

4.2 展望 20

参考文献： 21

致谢： 24

第一章 综述

1.1二苯乙烯型化合物的特性

二苯乙烯（stilbene)内部包含了碳碳双键，属于无法旋转的π键，鉴于其无法旋转，所以在整个空间中都是处于同一平面的。构化发生在不同的取代基分布在这个平面上时，分为反式和顺式异构体（顺式 - 反式异构）。两个相同的取代基被定义为在由双键定义的平面的同一侧上的顺式（顺式，还有Z）和在另一侧上作为反式（反式，还有E）。

由于顺式分子的摩尔消光系数ε很小，所以λmax偏向短波方向。另一方面，反式紫外光谱主要由三个吸收峰组成。(图l-1)，此种电子跃迁类型归属为1¹ 2¹Bu^[1] ，大约300 nm的时候吸收峰强度是最高，。因此能够获得两个苯环和双键构成的π共轭共面结构。此时两个苯环面形成的夹角是32.6°^[2]。这个立体角是由空间位阻因素引起的，导致苯环共面性不足和存在一定的角度。

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