论文总字数：18694字

摘 要

2-氯-6-硝基甲苯是一种重要的含氯芳香族化合物，它是一种非常重要的医药、农药和染料中间体，是一种具有较高经济效益的精细化工产品，目前在工业上主要以邻硝基甲苯为原料和氯气为氯源，以路易斯酸SbCl₃为催化剂经催化氯化反应后得到目标产物2-氯-6-硝基甲苯。现有生产工艺存在着目标产品收率低和催化剂易失活等缺点。

在生产经验的指导下以及查阅文献分析氯化催化剂的研究进展后，考虑到路易斯酸催化剂催化有机反应时具有如下优点如：温和的反应条件、较高的催化活性、较好的稳定性以及不腐蚀设备等优点，因此我们选择5种单组份路易斯酸催化剂和2种双组份催化剂，从催化剂的价格、邻氯取代效果和反应速率三方面进行筛选，得到TiCl₄-SbCl₃双组份催化剂为最佳催化剂。然后，选择催化剂用量、温度和氯气流量为因素并进行三水平正交试验，从反应效果来看确定了在1.5%催化剂、反应温度40 ^oC和氯气流量25 mL/min时，氯化反应过程最佳。最后，考察2-氯-6-硝基甲苯的收率，在最佳工艺条件下反应29 h，2-氯-6硝基甲苯的收率为74.39%，邻对比在3.4左右，比原有生产工艺收率提高了10%左右。

关键词：路易斯酸 邻硝基甲苯 氯化反应

Selective chlorination of 2-Nitrotoluene

ABSTRACT

2-chloro-6-nitrotoluene is an important organic intermediate product of pharmaceutical, pesticide and dye intermediates, one of high value-added fine chemical products, 2-chloro-6-nitrotolueneis mainly manufactured by chlorination reaction of o-nitrotoluene and chlorine as raw materials with SbCl3 as catalyst .The existing production process there is a low yield of target products and catalyst easy to inactivate and other shortcomings.

In the production experience of the guidance and analysis of chlorination catalyst research progress, taking into account the Lewis acid catalyst catalytic organic reaction with many advantages such as: mild reaction conditions, high catalytic activity, good stability and non-corrosive equipment, etc., so choose five kinds of singlecatalyst and two two-component catalyst ,TiCl4-SbCl3 two-component catalyst was selected as the best catalyst from three aspects: the price of catalyst, the effect of chlorine substitution and the reaction rate. Then, three factors and three levels orthogonal test on the dosage of catalyst, temperature and chlorine flow were identified in the catalyst dosage 1.5%, reaction temperature 40 ^oC and chlorine flow 25 mL/min, chlorinationprocess optimum. Finally, the yield of 2-chloro-6-nitrotoluene was investigated and the yield of 2-chloro-6-nitrotoluene was 74.39% under the optimum process conditions. The ratio of 2-chloro-6-nitrotoluene /4-chloro-6-nitrotoluene was about 3.4, Process yield increased by about 10%.

Key Words：Lewis acid; 2-Nitrotoluene; Chlorination reaction

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1 前言 1

1.2 邻硝基甲苯的物化性质 1

1.3 氯化催化剂综述 2

1.3.1 相转移催化剂 2

1.3.2 沸石类催化剂 2

1.3.3 离子液体催化剂 3

1.3.4 路易斯酸催化剂 4

1.4 本文研究意义与内容 6

1.4.1 本文研究意义与目的 6

1.4.2 本文研究内容与方法 7

第二章 实验部分 8

2.1 实验仪器与试剂表 8

2.2 实验装置与步骤 9

2.2.1 邻硝基甲苯氯化反应流程及步骤 9

2.3 氯化产物气相色谱分析条件及数据处理 11

2.3.1 色谱分析 11

2.3.2 实验数据处理 13

第三章 邻硝基甲苯氯化实验结果及分析 14

3.1 单组份催化剂对邻硝基甲苯氯化实验结果 14

3.2 双组份催化剂对邻硝基甲苯氯化实验结果 15

3.3 以Ti-Sb为催化剂的正交实验 17

3.4 本章小结 19

第四章 结论与展望 20

4.1 结论 20

4.2 展望 20

参考文献 21

致 谢 24

第一章 文献综述

1.1 前言

2-氯-6-硝基甲苯是一种重要的含氯芳香族化合物，它是一种非常重要的医药、农药和染料中间体，广泛应用于农药、医药和染料等行业。在农药行业中，可以制备合成氟铃脲的中间体2,6-二氯氯苄和除草剂二氯喹啉酸的中间体3-氯-2-甲基苯胺和敌草腈2,6-二氯苯腈中间体2,6-二氯苯甲醛等；关于在医药行业中，它主要用于合成2-氯-5-硝基苯甲酸，进一步反应后制取抗生素类药物双氯青霉素钠；在染料行业中，其进一步氯化可以合成染料酸性媒介漂兰B。

2-氯-6-硝基甲苯的制备主要是邻氯甲苯或者邻硝基甲苯为原料，通过氯化得到，相比较与邻氯甲苯氯化，邻硝基甲苯氯化的选择性较高，产物易分离，工业生产中，以邻硝基甲苯为原料，三氯化锑为催化剂，与氯气反应制备2-氯-6-硝基甲苯，工艺存在着氯化选择性低、反应慢等缺点，本论文目的就是筛选出合适的氯化催化剂来提高邻硝基甲苯的氯化反应速率以及氯化的选择性。邻硝基甲苯氯化反应方程式如1-1和1-2所示。

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