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异喹啉酮类化合物的合成研究任务书

 2022-01-11 16:52:17  

全文总字数:3612字

1. 1. 毕业设计(论文)的内容、要求、设计方案、规划等

异喹啉类化合物是一种具有重要医药活性的生物碱类化合物。到目前为止,已发现了大约1000多种的异喹啉类生物碱,其中大部分天然异喹啉类生物碱都表现出很好的生物学活性。他们已经被广泛应用于医药和农业领域方面的研究,比如治疗阿米巴原虫病的有效药物的吐根碱,抑制hiv病毒复制的罂粟碱,作为催吐剂的石蒜碱,用于局部麻醉药的防己碱等。正是其重要的生物学活性,引起了有机化学家们的关注。

以邻碘苯甲醛和炔丙胺为起始原料,炔丙胺先由对甲苯磺酰基保护,再与邻碘苯甲醛进行sonogashira偶联以制备邻炔基氨基苯甲醛,然后邻炔基氨基苯甲醛在金催化下关环,之后脱去对甲苯磺酰基即可制得异喹啉酮。这个反应在温和条件下进行,产率高且可以包含各种官能团,因而有较大的应用价值。由异喹啉酮出发,经过其它化学转化高效构建异喹啉类化合物。

本课题将研究不同因素如不同催化剂及用量,温度等对上述成环反应的影响,并对反应条件进行优化,从而以较高的得率高效构建异喹啉类化合物。

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2. 参考文献(不低于12篇)

[1] asao, n.; sato, k.; menggenbateer, y.; yamamoto. y. aubr3- and cu(otf)2-catalyzed intramolecular

[4 2] cycloaddition of tethered alkynyl and alkenyl enynones and enynals: a new synthetic method for functionalized polycyclic hydrocarbons. j. org. chem., 2005, 70, 3682-3685.

[2] kusama, h.; ishida, k.; funami, h.; iwasawa, n. platinum(ii)-catalyzed reaction of γ,δ-ynones with alkenes for the construction of 8-oxabicyclo[3.2.1]octane skeletons: generation of platinum-containing carbonyl ylides from acyclic precursors. angew. chem. int. ed., 2008, 47, 4903-4905.

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