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摘 要

3,3'-二氯-4,4'-二氨基二苯甲烷简称MOCA，为芳香族二胺的一种，可以作为聚氨酯及环氧树脂等的交联剂和固化剂。传统工艺是用盐酸作为催化剂，通过邻氯苯胺与甲醛缩合反应可以得到MOCA的盐酸盐，再用碱性溶液中和而获得MOCA，存在许多不足。离子交换树脂是固体酸的一种，固体酸作为催化剂比起传统的液体酸有很多优势，符合当今绿色化学的要求。我们希望通过本次试验能将用阳离子交换树脂催化合成的产物中存在哪些物质分析出来，并为此优化反应条件，使得产率提高。

通过薄层层析法和硅胶柱层析的方法分离分析，并着重研究了固定相、洗脱剂对物质分离的影响。确定硅胶为薄层层析的固定相，乙酸乙酯/石油醚（1:3，V/V）为展开剂时，分离情况较好。因此以硅胶为固定相，乙酸乙酯/石油醚（1:6，V/V）的混合液作为洗脱剂。并且用红外光谱分析和核磁共振氢谱确定物质结构，分离出来的物质为MOCA、3,3'-二氯-2,4'-二氨基二苯甲烷和二(2-氯苯胺基)甲烷苯胺。

关键词：MOCA ；分离 ；柱层析 ；表征

ABSTRACT

3,3'-dichloro-4, 4'-diaminodiphenyl methane is MOCA,which can be used as a polyurethane and an epoxy resin crosslinked .It is a curing agent for the kind of aromatic diamine.In traditional process, MOCA is synthesize by the condensation of o-chloro-aniline and formaldehyde under the catalyst of hydrochloride acid .There are many shortcomings.Ion exchange resin is a kind of solid acid, it has more advantages than traditional acid, and in line with the requirements of today's green chemistry.We hope that through the test analysis of the product which exist in the matter to optimize the reaction conditions for increasing yield.

In this experiment, thin layer chromatography and silica gel column chromatography was used for separation. The stationary phase and the influence of elution agent for material separation were emphatically studied . Determination of silica gel for thin-layer chromatography stationary phase, ethyl acetate/petroleum ether (1:3, V/V) as developing agent, separation condition is better. So silica gel was used as the stationary phase and the ethyl acetate/petroleum ether (1:6, V/V) mixture was used as the eluent. Then through infrared spectroscopy and nuclear magnetic resonance hydrogen spectrum to determine the material structure, MOCA, 3, 3 '- dichloro - 2, 4' - diamino diphenyl methane and methylene (2 - chloro aniline) aniline were determined.

.

Key Words: MOCA ；separation ；column chromatographic；characterization

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1研究背景 1

1.2 MOCA合成的研究进展 1

1.3 阳离子交换树脂催化剂 2

1.4 其他固体酸催化剂 2

1.5 提纯和分离有机化合物的常用方法 2

1.5.1重结晶 3

1.5.2液相色谱 3

1.6物质结构的表征方法 5

1.6.1红外光谱分析法（IR） 5

1.6.2原子核磁共振谱（NMR） 5

第二章 实验部分 6

2.1 实验仪器与试剂 6

2.1.1 实验仪器 6

2.1.2 实验试剂 6

2.2 缩合反应的实验方法 7

2.2.1 缩合反应的实验方法 7

2.2.2 缩合反应的实验装置 7

2.2.3反应产物的处理 8

2.3硅胶薄层板（TLC）的制备 8

2.3.1 硅胶薄层板的铺制 8

2.3.2 硅胶薄层板的活化 8

2.3.3 硅胶薄层板的展开 8

2.3.4 硅胶薄层板的显色 9

2.4经典柱层析的制备 9

2.4.1吸附剂的选择及用量 9

2.4.2柱层析色谱柱的填充 9

2.4.3柱层析色谱柱的上样 10

2.4.4柱层析色谱柱的洗脱 10

2.4.5收集处理 10

2.5洗脱剂 10

2.5.1洗脱剂的选择 10

2.5.2洗脱速度的选择 11

第三章 结果与讨论 12

3.1不同的固定相下样品的分离情况 12

3.2不同的展开剂下样品的分离情况 12

3.3经典柱层析制备分离 13

3.3.1流动相为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂 13

3.3.2流动相为二氯甲烷 20

第四章 结论与展望 21

4.1结论 21

4.2 展望 21

参考文献 22

致 谢 24

第一章 文献综述

1.1研究背景

3,3’- 二氯-4,4’- 二氨基二苯基甲烷简称MOCA，是目前使用得最为普遍的芳香族二胺扩链剂。常温下是一种白色或淡黄色的固体，相对分子质量267.16，25℃时相对密度1.44，溶点105~110℃，沸点398 ℃，分解温度296℃。MOCA 不易溶于水，易溶于丙酮等有机溶剂。在较高温度下易树脂化,存在燃烧和爆炸的危险性。

MOCA可以用作浇注型聚氨酯耐磨橡胶的硫化剂，广泛用在采矿、汽车机械制造和塑胶跑道等的体育设施中，还可以作为环氧树脂的固化剂，黏结剂与聚氨酯涂料的交联剂,并且可以用来制备一些抗电性能较高的产品。尽管人们一直在努力研发能够替代MOCA起交联固化作用的产品,但新开发出来的产品不是交联固化效果没有MOCA好，就是颜色太深,从而影响产品的交联固化效果，所以对MOCA合成工艺的研究具有巨大且深远的意义。

1.2 MOCA合成的研究进展

MOCA最早是在1953年由美国杜邦公司研发成功^[1]，其合成工艺为：在20~50℃下邻氯苯胺与盐酸先反应生成2-氯苯胺盐酸盐反应，所得中间体胺盐依次流进后面的反应器，在80 ~ 110℃下再与甲醛发生缩合反应生成MOCA的盐酸盐，最后用NaOH溶液中和并生成两相，分出下层有机相，经过重结晶、真空蒸馏干燥、过滤即能得到产品MOCA。

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