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摘 要

本课题通过实验来探究降低DHA的茴香胺值的方法，从而实现提高油脂产品的品质以及实现轻微酸败油脂再生的目的，并运用仪器分析的方法，鉴定反应产物及反应对油脂产生的影响。经过实验发现，在DHA油中添加2.5 %的丙二酸二乙酯以及10 %的氢氧化钠乙醇溶液（5 g氢氧化钠/ 100 ml无水乙醇），常温搅拌反应20 min，可以将茴香胺值从37.3降低至3.5，但是油脂颜色会加深至红褐色，此时添加少量磷酸，可以将红褐色的油脂还原为淡黄色，且使用水代替乙醇溶解氢氧化钠，对油脂DHA含量影响较小。通过薄层色板的分析我们观察到处理过的样品比未处理的样品多出了三种物质。在液相图谱中有四种物质随着茴香胺值的降低，它们的含量出现了上升。对于氧化前后的样品，则有四种物质的含量出现了下降，三种物质的含量出现了上升。本课题的最终目的是控制茴香胺值产生的副反应及分析副反应产物。

关键词：DHA 茴香胺值 仪器分析 薄层色谱

Study on the anisidine value of DHA

Abstract

This topic through experiments to explore methods to reduce DHA anisidine value, enabling to improve the quality of oil products and the realization of slightly rancid oil regeneration purposes, and the use of methods of instrumental analysis, identification of reaction products and the impact on the oil produced by the reaction. The study showed that adding 2.5% of diethyl malonate, and 10% ethanol solution of sodium hydroxide (5 g sodium hydroxide / 100 ml ethanol) DHA in the oil, at room temperature the reaction mixture was stirred 20 min, fennel can be amine value reduced from 37.3 to 3.5, but the oil color will deepen to red-brown, then add a small amount of phosphoric acid, red-brown oil can be reduced to a pale yellow, and using water instead of sodium hydroxide dissolved in ethanol, the impact on oil DHA content than small. Through the analysis we observed thin swatch treated sample than the untreated sample more of the three substances. There are four substances with decreasing the anisidine value, and their levels were seen in the rise in the liquid phase map. For the samples before and after oxidation, the content of the four substances have experienced declines, the content of three substances appeared to rise. The ultimate goal of this project is to control the side effects and side reaction products were analyzed anisidine value generated.

Key Words : DHA; Anisidine value; instrumental analysis ;TLC

目 录

摘要 II

Abstract III

第一章 文献综述 6

1.1 前言 6

1.2 油脂的氧化机制及影响 6

1.3测定茴香胺值的意义 7

1.4仪器分析 7

1.5研究方向 7

1.5.1醛、酮的理化性质 7

1.5.2色谱分析法 8

1.5.3光分析方法 9

1.5.4其它仪器分析方法 10

1.6.本课题研究的目的和意义 10

第二章 实验材料与方法 11

2.1 实验试剂与仪器 11

2.1.1 实验试剂 11

2.1.2 实验仪器 11

2.2 实验方法与装置简图 12

2.2.1 实验方法 12

2.2.2 实验装置及流程图 17

第三章 实验结果与讨论 18

3.1 薄层色谱展开剂 18

3.2 不同试剂与DHA 的反应 20

3.2.1 丙二酸二乙酯 20

3.2.2 氢氧化钠 22

3.2.3 磷酸 23

3.2.4 吸水剂 24

3.2.5 氯化亚锡 25

3.2.6柠檬酸 25

3.3 气相色谱法 26

3.4液相色谱 28

3.4.1衍生化前DNPH重结晶 28

3.4.2 液相图谱分析 29

3.5气相色谱-质谱联用仪 34

3.6 液相色谱-质谱联用仪 37

第四章 结论与展望 41

4.1 结论 41

4.2 展望 41

参考文献 42

致 谢 44

第一章 文献综述

1.1 前言

DHA，为ω-3不饱和脂肪酸的一种，即二十二碳六烯酸，它对人类健康有着特殊作用与影响，原因在于其存在六个不饱和键的特有结构。Dyerberg 等在1978年^［1］公告了对于爱斯基摩人的流行病学考查以后，人们对于DHA 的钻探变得迅猛。DHA和我们的许多生命现象密切相干，它是大脑的组成膜和视网膜的紧要组成脂肪酸^[2]。

DHA在食物里展现出了极好的开发远景，现有市场中的少许糖果、饮料、乳制品等食物里都增添了DHA，此中的婴幼儿配方食品更是在市场上得到了很大关注。然而在DHA的生产及利用过程中我们常常会遇到两种问题——氧化和异腥味，这是DHA在食品中大面积使用中的关键难题^[3]。DHA的氧化会导致在食物中含量下降，令其功能和效果遭到不好的变化，而且它的氧化产物有害人体健康，影响产品的营养价值。DHA的氧化也是DHA产生异腥味的重要原因之一，最终会生成各种具有挥发性的低级醛、酮等物质，这些物质会令食品出现异味，从而影响产品的品质^[4]。

1.2 油脂的氧化机制及影响

在通常的贮存条件下,光、热和某些金属等因素的影响,会使油脂极易发生氧化, 尤其是自动氧化^[5]。通常油脂氧化大致分为两个阶段。第一步通常是氧气、光照、温度以及油脂中的水份和酶的作用使部分油脂分解成游离脂肪酸和甘油等多种产物^[6],第二步通常为游离脂肪酸进一步被水解、氧化，生成氢过氧化物和过氧化物,这种变化为被称为酸败^[7]。油脂在发生酸败后, 在理化性质上的表现为颜色加深、产生刺激性的滋味和气味、碘值下降、过氧化值和酸值上升等。然后，上述的过氧化物可以继续分解成酮类和醛类化合物及其他氧化物, 意味着油脂的品质下降, 最终导致失去食用和药用价值^[8]。

经过科学研究，证明过氧化物会对肝脏等造成损害，在人体中很难代谢。醛类化合物具有促使血压升高，致癌等毒副作用，油脂的氧化酸败会影响人类的身体健康^[9]，食用油脂的品质也受到了严重的影响。

1.3测定茴香胺值的意义

我们常常使用过氧化值的大小了解油脂酸败发展的实际情况，但研究表明，仅凭油脂的过氧化值不能准确地表示油脂的氧化程度，因此我们有必要研究油脂茴香胺值的变化,这样才能全面地评价油脂受氧化的程度^[10]。

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